不飽和度とは？公式と求め方＋自動計算ツール【練習問題つき】

高校有機化学で必須のテクニックです。受験生の方は特に注目の記事です。

高校有機化学において、特に受験される方において必須のテクニック “不飽和度”。主に有機化合物の構造決定に重要になります。今回の記事で詳しく解説します。

そもそも不飽和度とは？

不飽和度（Degree of unsaturation）または水素不足指数（すいそふそくしすう、Index of hydrogen deficiency、IHD）とは、ある有機化合物の水素原子がどの程度不足しているかを表す指標です。

この不飽和度を計算することで、その有機化合物にどんな構造が含まれているのか（二重結合、三重結合、ベンゼン環など）、推定することが可能になります。

不飽和度の計算式

• C：炭素原子の数
• N：窒素原子の数
• X：ハロゲン原子（F, Cl, Br, I）の数
• H：水素原子の数

この式は是非暗記してください。不飽和度の式は見る参考書によって異なります。（ハロゲンなどを考慮していないものもあるので）上記の式で覚えてしまえば、まず問題ないでしょう。

この式を暗記しておくと、次のことがわかるようになります。👇

不飽和度が３や５などになった場合は、上記の組み合わせを考えましょう。
例：不飽和度５：ベンゼン環１つとそれ以外で二重結合が１つ　など

ただし、受験化学においては不飽和度が４以上になった場合は、大抵の場合ベンゼン環を含んでいるので、第一にその可能性を考えてみましょう。

例題で確認しよう！

C₄H₁₀

\begin{eqnarray}
不飽和度＝\frac{(2×4+2-10)}{2}=0
\end{eqnarray}

つまり不飽和度０より全て単結合で構成されていますね。いわゆるブタンですね。

C₅H₁₀O

\begin{eqnarray}
不飽和度＝\frac{(2×5+2-10)}{2}=1
\end{eqnarray}

ちなみにこの構造異性体はたくさんあります。ここでは不飽和度の計算練習として出してみました。不飽和度が1なので二重結合、あるいは環状の炭化水素が１つ含まれているということが分かりますね。

練習問題で不飽和度をマスター！

次の化合物の不飽和度を求めよ。（東京農工大）

（１）シクロヘキサンの分子式はC₆H₁₂であるので、不飽和度は

\begin{eqnarray}
不飽和度＝\frac{(2×6+2-12)}{2}=1
\end{eqnarray}

---

（２）酢酸の分子式はC₂H₄O₂であるので、不飽和度は

\begin{eqnarray}
不飽和度＝\frac{(2×2+2-4)}{2}=1
\end{eqnarray}

---

（３）菊酸の分子式はC₁₀H₁₆O₂であるので、不飽和度は

\begin{eqnarray}
不飽和度＝\frac{(2×10+2-16)}{2}=3
\end{eqnarray}

C₂H₄Oの構造異性体を全て書きなさい。

炭素原子の数２つ、水素原子の数４つ、酸素原子の数が１つなので

\begin{eqnarray}
不飽和度＝\frac{(2×2+2-4)}{2}=1
\end{eqnarray}

であるので、可能性として、二重結合、あるいは環状の炭化水素が１つ含まれていると推測できる。

ここから原子の種類と数に注意すると、構造異性体は次の３つに絞られる。

なぜこうなるか分からない場合は、「結合の手」や「官能基」について学習する必要があります。

C₄H₁₀Oの構造異性体を全て書きなさい。

炭素原子の数 4つ、水素原子の数１０、酸素原子の数が１つなので

\begin{eqnarray}
不飽和度＝\frac{(2×4+2-10)}{2}=0
\end{eqnarray}

であるので、全て単結合であると分かる。つまり二重結合がないので、ケトンやアルデヒドの可能性を消すことができた。ここから原子の種類と数に注意すると、アルコールもしくはエーテルだと分かり、構造異性体は次の7つに絞られる。

この問題については「対称性」がキーです。もし分からなければ重点的に勉強しましょう。

鎖状の脂肪酸C₁₇H₂₉COOHには炭素原子間の二重結合が何個含まれているか。

C₁₇H₂₉COOH、つまりC₁₈H₃₀O₂であるので、

\begin{eqnarray}
不飽和度＝\frac{(2×4+2-10)}{2}=4
\end{eqnarray}

である。カルボキシ基には二重結合がすでに１つあるので、炭素原子間での二重結合は３つある。

明治大学 2022年 理工学部の問題（一部改変）

なぜこの式で不飽和度が求まるのか【暗記しないための理解】

公式を丸暗記すると、Nやハロゲンが入った瞬間に手が止まります。式の意味が分かれば覚える必要がなくなるので、ここだけは理解しておいてください。

炭素がC個ある鎖状の飽和化合物（アルカン）の水素の数は2C+2個です。これが「水素を最大限持てる状態」＝不飽和度0の基準になります。

構造決定での使い方【入試での実戦】

不飽和度は単体で問われることは少なく、構造決定問題の最初の一手として使います。

よくある間違い3つ

①酸素を数えてしまう

最も多いミスです。Oは絶対に計算式に入れません。上で説明した通り、酸素は水素の数に影響しないためです。

②ハロゲンを忘れる

C₂H₃Clのようにハロゲンが入ると、ハロゲンは水素と同じ扱いで引きます。忘れると不飽和度が過大になります。

③窒素の符号を間違える

窒素は足す（+N）です。引くのはHとハロゲン、足すのはNと2、と整理してください。

何に不飽和度は役立つのか？

筆者の経験上、不飽和度はやはり有機化合物の構造決定の際に輝きます。例えば加水分解して、化合物が２つに分かれた際に、不飽和度を計算します。これが仮に６になった場合は、ベンゼン環で４使うので、残り二重結合が２つかなと検討をつけることができます。

分子式が判明したら、不飽和度を計算する癖をつけてみるのはいかがでしょうか。

今回はここまでです！ありがとうございました。

【補足】このあたりの単元で混乱している場合、原因は今の単元ではなく前の単元の理解の穴にあることが多いです。手前の単元まで戻って演習し直すほうが、結局は速く終わります。塾・オンライン教材の比較はオンライン塾・AI教材の比較にまとめています。

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