【有機化学】一問一答100問ノック！【受験対策, 高校化学】

炭素を骨格としています。

共有結合をしています。

有機化合物は水に（溶けにくい）、有機溶媒に（溶けやすい）。

約９割です。とても多いですね。炭素原子は共有結合で次々に結合を作れることや、二重結合・三重結合などの様々な種類の結合を形成できることに起因しています。

炭素数が１から順に、メタン・エタン・プロパン・ブタン・ペンタン・ヘキサン・ヘプタン・オクタン・ノナン・デカンです。

常温・常圧下であれば、炭素数1～4が気体、5～16 or 17なら液体、それ以降は固体となります。

枝分かれが増えるほど、分子の構造が空間的にかさばります。すると周囲の分子と接する表面積が減ってしまうために、分子間力が弱まることで沸点が低くなります。

順に、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドです。

アルコールはヒドロキシ基を持ち、分子間で水素結合を形成できるが、アルデヒド基は分子間で水素結合を形成できないから。

ホルマリンと呼ばれています。防腐剤などとして用いられます。

起こしません。還元性がないからです。

ベンゼンスルホン酸です。

ベンゼンスルホン酸ナトリウムです。

ナトリウムフェノキシドです。

フェノールです。

アルカリ融解法といいます。

強い順に、塩酸 > カルボン酸 > 炭酸 > フェノールです。カルボン酸以降は弱酸です。

ナフタレンです。

アントラセンです。

シクロヘキサンです。

氷酢酸といいます。

無水酢酸です。

アミドといいます。-CONHの結合は、アミド結合と呼ばれています。

アセトアニリドと酢酸です。アセトアニリドはこんな構造をしています。

CH₃COは、アセチル基といいます。重要な官能基ですので覚えましょう。

誤りです。「分子量が増えるほど密度も上がり」という傾向はありますが、水には浮きません。

正しいです。

正しいです。水との水素結合により、少しは水に溶けます。

誤りです。「ベンゼンは付加反応は起きにくいが、置換反応は起きやすい。」が正しいです。

濃硝酸と濃硫酸の混合物を混酸と呼びます。

ヒドロキシ基 -OH が結合している炭素に、炭素原子がいくつ結合しているかです。0個または1個なら1級、2個なら2級、3個なら3級です。

まずアルデヒド、さらに酸化するとカルボン酸になります。

ケトンです。ケトンはそれ以上酸化されにくいのが特徴です。

-OH が付いた炭素に水素原子が結合していないためです。酸化は「-OHの水素とCの水素が取れる」反応なので、Cに水素がないと進みません。

エチレンです。1分子から水が取れる分子内脱水が起こります。

ジエチルエーテルです。2分子から水が取れる分子間脱水です。温度で生成物が変わるのが頻出ポイントで、高温＝エチレン／低温＝エーテルと整理してください。

水素です。-OH を持つことの確認に使われます（エーテルは反応しません）。

体内で酸化されてホルムアルデヒドやギ酸になり、失明や死に至ることがあるためです。エタノールとは毒性がまったく異なります。

分子間で水素結合を形成するためです。

エチレングリコールは2価、グリセリンは3価です。グリセリンは油脂の構成成分でもあります。

臭素水の赤褐色が消えます（脱色）。二重結合への付加反応が起こるためで、不飽和結合の検出に使えます。

炭化カルシウム（カーバイド）CaC₂ に水を加えます。同時に水酸化カルシウムが生じます。

アセトアルデヒドです。いったんビニルアルコールができますが不安定ですぐ異性化（転位）してアセトアルデヒドになります。

酢酸ビニルです。これを付加重合するとポリ酢酸ビニルになります。

2-クロロプロパンが主生成物です。水素が多く付いている炭素に、さらに水素が付くというマルコフニコフ則によります。

先に塩化カルシウム管（水を吸収）、次にソーダ石灰管（二酸化炭素を吸収）です。

ソーダ石灰は二酸化炭素だけでなく水も吸収してしまうためです。先に置くと水と二酸化炭素の量を区別できなくなります。

分子量です。分子量が組成式量の何倍かで分子式が決まります。

試料の質量から、求めた炭素と水素の質量を引きます。酸素は直接測定できません。

置換反応です。アルカンは安定なので付加反応は起こりません。

アンモニア性硝酸銀水溶液に還元性を持つ物質を加えると、銀が析出して器壁が鏡のようになる反応です。アルデヒドの検出に使います。

酸化銅(Ⅰ) Cu₂O の赤色沈殿です。

CH₃CO- の構造、またはCH₃CH(OH)- の構造を持つ化合物です。

黄色の沈殿で、特有のにおいがあります。生じるのはヨードホルム CHI₃ です。

アセトアルデヒド・アセトン・エタノール・2-プロパノールです。メタノールと1-プロパノールは示しません。ここが引っかけどころです。

2-プロパノールを酸化する方法があります（酢酸カルシウムの乾留でも得られます）。

タンパク質を変性させるためです。生物標本の保存などに使われます。

-CHO（ホルミル基）が酸化されてカルボキシ基になりやすいためです。相手を還元しながら自身は酸化されます。

ケトンです。カルボニル基の両側が炭素で塞がれており、水素がないためです。

カルボキシ基だけでなくホルミル基（アルデヒド基）も併せ持つためです。カルボン酸でありながら銀鏡反応を示す特殊な例です。

エステル化（脱水縮合）で、触媒は濃硫酸です。

けん化です。カルボン酸の塩とアルコールが生じます。

シス・トランス異性体（幾何異性体）の関係です。マレイン酸がシス形、フマル酸がトランス形です。

シス形で2つのカルボキシ基が同じ側にあり、近いためです。トランス形のフマル酸は離れているので分子内で脱水できません。

二酸化炭素が発生します。カルボン酸が炭酸より強い酸であるためで、カルボン酸の検出に使えます。

水になじむ親水基（-COO^-）と、油になじむ疎水基（炭化水素基）です。この構造が汚れを落とすはたらきを生みます。

硬水に含まれるカルシウムイオンやマグネシウムイオンと結びついて水に溶けにくい塩を作るためです。

弱酸（脂肪酸）と強塩基（NaOH）の塩なので加水分解するためです。そのため絹や羊毛の洗濯には適しません。

果実のような芳香を持つことです。香料に使われます。

酸や塩基を加えて塩（イオン）に変えることです。塩になると水に溶けるようになります。

塩酸（希塩酸）です。アニリン塩酸塩となって水層に移ります。

安息香酸だけが移ります。フェノールは炭酸より弱い酸なので、炭酸水素ナトリウムとは反応しません。この差が分離に使われます。

水酸化ナトリウム水溶液です。ナトリウムフェノキシドとなって水層に移ります。

中性の物質で、酸とも塩基とも反応せず塩にならないためです。

カルボキシ基 -COOH と ヒドロキシ基 -OHです。2つ持つため、カルボン酸としてもフェノール類としても反応します。

アセチルサリチル酸で、解熱鎮痛剤（アスピリン）として使われます。

塩化鉄(Ⅲ) FeCl₃ 水溶液を加えると青紫〜赤紫色を呈します。

ニトロベンゼンです。この反応をニトロ化といいます。

アニリンです（いったんアニリン塩酸塩になるので、強塩基を加えて遊離させます）。

安息香酸です。側鎖のメチル基が酸化されてカルボキシ基になります。